Grupo Funcional

Grupo Carbonilo

El grupo Carbonilo es el grupo funcional característico de los carbohidratos, se identifica fácilmente por contener Carbono y Oxígeno unidos por un doble enlace; pero en realidad lo que hace diferentes a los carbohidratos es su  gran cantidad de grupos Hidroxilo.

Según la escala de Pauling, el carbono y el oxígeno poseen una electronegatividad de 2.5 y 3.5 respectivamente, volviendo este grupo funcional en un compuesto polar; gracias a esta característica dicho grupo forma un tipo de fuerza intermolecular conocida como dipolo-dipolo. Este tipo de interacción ocurre cuando hay una diferencia de electronegatividad no mayor a 1.7 Pauling; cuando esta regla se cumple se forma un dipolo positivo hacia el carbono, y un dipolo negativo hacia el oxígeno. Esta misma propiedad polar posee la molécula de agua, lo que explica que los Glúcidos sean solubles en agua. Y para contribuir con la solubilidad de dichos compuestos, su estructura contiene el grupo hidroxilo, el cual forma puentes de hidrógeno con el agua.

La imagen anterior muestra como se forman los puentes de Hidrógeno entre las moléculas de agua.

Existen dos tipos de compuestos que tienen en su estructura grupo carbonilo: los aldehídos y las cetonas; la imagen siguiente muestra la diferencia entre ellos:

Compuesto A

Compuesto B

El carbono del grupo carbonilo en el compuesto B, es primario indicando que es aldehído; por el contrario el carbono del grupo C=O en el compuesto A es secundario, esto muestra que es cetona. Como son dos tipos de compuestos diferentes tienen su propia nomenclatura.

Aldehídos

La nomenclatura de aldehídos según la IUPAC; se nombra la cadena principal y como sufijo al; también existe la nomenclatura tradicional, la cual tiene como sufijo la frase aldehído. Por ejemplo:

                                                  

Bencenal                                           Propanal

Benzaldehído                                          Propialdehído

Cetonas

En el caso de las cetonas, su nomenclatura IUPAC va acompañada del sufijo ona, después de haber nombrado la cadena principal; al igual que los aldehídos tienen nomenclatura tradicional, la cual va acompañada del sufijo cetona. Por ejemplo:

Benzofenona

Difenil Cetona

Propan 2-ona

Etil Metil Cetona

Bibliografía

• DURST H., GOKEL G., (1985). Química Orgánica Experimental, Ed Reverté S.A.

Historia Glúcidos

Historia y quiralidad: Glúcidos

Históricamente el primer carbohidrato conocido fue la glucosa (C₆H₁₂O₆) y al tener una formula esquiométrica C₆(H2O)_6, se decía que este era un hidrato de carbono; de hay su nombre como carbohidrato. Dicha concepción más tarde fue abandonada, sin embargo este término sigue siendo utilizado para clasificar aquellos compuestos polihidróxilados de aldehídos o cetonas, que comúnmente se les llama azucares.

Por lo general estos compuestos son sólidos cristalinos, aunque algunos de ellos también se encuentran como jarabes viscosos; son sustancias que forman puentes de hidrogeno, producto del número de grupos hidroxilos presentes en sus estructuras; son escasamente solubles en etanol e insolubles en éter.(McMurry 2006).

Desde 1996 la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), cambio el nombre de carbohidrato a glúcido que proviene del griego "glycys" que significa dulce; desde el descubrimiento de la glucosa se encontró que ésta desvía la luz polarizada; es decir que tiene una propiedad óptica que solo se observa en carbonos asimétricos o quirales.

Los carbonos quirales son aquellos átomos de carbono que se enlazan con cuatro tipos de sustituyentes diferentes, por ejemplo:

Imagen 1

El carbono central de la izquierda tiene como sustituyentes solo tres compuestos; en cambio el carbono de la derecha tiene cuatro sustituyentes, indicando propiedades ópticas. 

Los sustituyentes de un carbono quiral tienen una prioridad según las reglas de Canh Ingold Prelog (Rodger W, 1981):

• El átomo de mayor prioridad es el que tenga mayor número atómico.
• Cuando dos átomos iguales están presentes en el carbono, se debe encontrar la diferencia a lo largo de la cadena.
• Si hay isotopos, el isotopo que tenga mayor masa sera el que tenga mayor prioridad.
• Para determinar la configuración del carbono quiral, siempre el sustituyente con prioridad 4 debe ir debajo en la proyección.

Por ejemplo:

Imagen 2

Para el compuesto A se cumplen las reglas de Canh Ingold, en la cual el hidrógeno es prioridad cuatro y esta abajo en la proyección; como la prioridad numero dos está a la derecha de la prioridad 1, la molécula se distribuye en sentido con las manecillas del reloj, esta característica se simboliza como molécula R; en caso contrario se simboliza como S.

Imagen 3

En este caso cuando la prioridad 4 no esta abajo del plano, se intercambian los sustituyentes para que la prioridad 4, quede abajo del plano; en este caso se cambia 4 con 2; y 1 con 3 para que parezca como un giro. Cuando se hace esto se puede determinar la configuración de la molécula; la cual es S.Existen distintos tipos de isómeros ópticos que son:

Enantiómeros: Son aquellos que tienen una imagen idéntica, indicando que sus propiedades físicas son iguales, pero el sentido en el cual desvían la luz polarizada es diferente.

Imagen 4

Por ejemplo, en la imagen 4 si se considera que la línea azul es un espejo, vemos que la alanina natural tiene una imagen especular que se diferencia con la alanina no natural, en que ésta desvía la luz polarizada hacia la izquierda; dicha característica se identifica con una letra l que significa Levógiro; y el otro compuesto se identifica con la letra d que simboliza Dextrógiro.

Diasteroisómeros: Este tipo de isomeria se caracteriza por no poseer imagen especular, por lo tanto sus propiedades físicas son totalmente distintas.

Imagen 5

Para la imagen 5 la línea azul representa un espejo, pero se observa que el compuesto A no concuerda con el B, y si se sobrepone uno contra otro tampoco hay similitud; esta característica es propia de los diasteroisómeros (Seyhan. E., 2000).

Bibliografía

• McMurry,J. (2008). Química Orgánica. México: Cengage Learning.
• Rodger, W., Griffin, J.R. (1981). Química Orgánica Moderna. Barcelona: Reverté, S.A.
• Seyhan, E. (2000). Química Orgánica: Estructura y Reactividad. U.S.A.: Reverté, S.A.

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CARBOHIDRATOS

Glucosa

Los carbohidratos, glúcidos, sacáridos o hidratos de carbono; son uno de los tipos de biomoleculas presentes en todos los seres vivos; los alimentos, la madera y las plantas son sustancias que en la cotidianidad encontramos a nuestro alrededor y en ellas hay carbohidratos; los ácidos nucleícos encargados del transporte del material genético y las paredes celulares tienen en sus estructuras carbohidratos naturales.

En este blog conoceremos todas las características existentes respecto a este tipo de Biomoleculas; como propiedades, usos, reacciones, entre otros.