Historia Glúcidos

Historia y quiralidad: Glúcidos

Históricamente el primer carbohidrato conocido fue la glucosa (C₆H₁₂O₆) y al tener una formula esquiométrica C₆(H2O)_6, se decía que este era un hidrato de carbono; de hay su nombre como carbohidrato. Dicha concepción más tarde fue abandonada, sin embargo este término sigue siendo utilizado para clasificar aquellos compuestos polihidróxilados de aldehídos o cetonas, que comúnmente se les llama azucares.

Por lo general estos compuestos son sólidos cristalinos, aunque algunos de ellos también se encuentran como jarabes viscosos; son sustancias que forman puentes de hidrogeno, producto del número de grupos hidroxilos presentes en sus estructuras; son escasamente solubles en etanol e insolubles en éter.(McMurry 2006).

Desde 1996 la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), cambio el nombre de carbohidrato a glúcido que proviene del griego "glycys" que significa dulce; desde el descubrimiento de la glucosa se encontró que ésta desvía la luz polarizada; es decir que tiene una propiedad óptica que solo se observa en carbonos asimétricos o quirales.

Los carbonos quirales son aquellos átomos de carbono que se enlazan con cuatro tipos de sustituyentes diferentes, por ejemplo:

Imagen 1

El carbono central de la izquierda tiene como sustituyentes solo tres compuestos; en cambio el carbono de la derecha tiene cuatro sustituyentes, indicando propiedades ópticas. 

Los sustituyentes de un carbono quiral tienen una prioridad según las reglas de Canh Ingold Prelog (Rodger W, 1981):

• El átomo de mayor prioridad es el que tenga mayor número atómico.
• Cuando dos átomos iguales están presentes en el carbono, se debe encontrar la diferencia a lo largo de la cadena.
• Si hay isotopos, el isotopo que tenga mayor masa sera el que tenga mayor prioridad.
• Para determinar la configuración del carbono quiral, siempre el sustituyente con prioridad 4 debe ir debajo en la proyección.

Por ejemplo:

Imagen 2

Para el compuesto A se cumplen las reglas de Canh Ingold, en la cual el hidrógeno es prioridad cuatro y esta abajo en la proyección; como la prioridad numero dos está a la derecha de la prioridad 1, la molécula se distribuye en sentido con las manecillas del reloj, esta característica se simboliza como molécula R; en caso contrario se simboliza como S.

Imagen 3

En este caso cuando la prioridad 4 no esta abajo del plano, se intercambian los sustituyentes para que la prioridad 4, quede abajo del plano; en este caso se cambia 4 con 2; y 1 con 3 para que parezca como un giro. Cuando se hace esto se puede determinar la configuración de la molécula; la cual es S.Existen distintos tipos de isómeros ópticos que son:

Enantiómeros: Son aquellos que tienen una imagen idéntica, indicando que sus propiedades físicas son iguales, pero el sentido en el cual desvían la luz polarizada es diferente.

Imagen 4

Por ejemplo, en la imagen 4 si se considera que la línea azul es un espejo, vemos que la alanina natural tiene una imagen especular que se diferencia con la alanina no natural, en que ésta desvía la luz polarizada hacia la izquierda; dicha característica se identifica con una letra l que significa Levógiro; y el otro compuesto se identifica con la letra d que simboliza Dextrógiro.

Diasteroisómeros: Este tipo de isomeria se caracteriza por no poseer imagen especular, por lo tanto sus propiedades físicas son totalmente distintas.

Imagen 5

Para la imagen 5 la línea azul representa un espejo, pero se observa que el compuesto A no concuerda con el B, y si se sobrepone uno contra otro tampoco hay similitud; esta característica es propia de los diasteroisómeros (Seyhan. E., 2000).

Bibliografía

• McMurry,J. (2008). Química Orgánica. México: Cengage Learning.
• Rodger, W., Griffin, J.R. (1981). Química Orgánica Moderna. Barcelona: Reverté, S.A.
• Seyhan, E. (2000). Química Orgánica: Estructura y Reactividad. U.S.A.: Reverté, S.A.