Glúcidos Heterocíclicos

Ciclación Carbohidratos

Las aldosas de 5 y 6 Carbonos, y las cetosas de 6 Carbonos tienen la capacidad de formar ciclos; pero en este caso los ciclos formados no están echos en su totalidad de Carbono, si no que también poseen Oxígeno, siempre se forman heterociclos de 5 y 6 componentes, que reciben el nombre de furano y pirano. En la ciclación el grupo carbonilo se reestructura formando un hemiacetal (un grupo hidroxilo y alcóxido en el mismo carbono)

Según Conn (1996), Cuando la D-Glucosa se disuelve en agua y se deja cristalizar por medio de la evaporación se obtiene un cristal distinto si se cristalizara por ácido acético o piridina, ya que la desviación al instante en que cristalizan las dos es muy variada, pero cuando se deja en reposo el ángulo de rotación es el mismo pero ahora con distinto signo; a estos compuestos se les llamo como α-D-Glucosa y β-D-Glucosa, gracias al científico W. N. Haworth; este fenómeno se conoció como mutorrotación en el cual la orientación del OH indica si es α o β.

α                                                                                      β

La anterior imagen anterior muestra la ciclacion para la D-Glucosa, como ahora es un ciclo su nombre cambia por α-D-Glucopiranosa.; las cetosas ciclan de manera distinta.

La D-Fructosa forma un furano, por ende se conoce como α-D-Fructofuranosa. Para los ciclos también aplica la nomenclatura IUPAC.

Bibliografía

Conn, E. (1996). Bioquímica Fundamental; México, D.F.: Editorial Limusa Noriega Editores